Fettsäuren

Fettsäuren sind aliphatische Monocarbonsäuren. Die wichtigsten für den menschlichen Organismus (und für Seifensieder ;-)) haben eine unverzweigte Kohlenstoffkette und eine gerade Anzahl an Kohlenstoffatomen.

Ihre Eigenschaften und die der Fette und Öle, in denen sie vorkommen, werden durch die Kettenlänge und die Anzahl an Doppelbindungen bestimmt. Der Schmelz- und der Siedepunkt, die Oxidationsfähigkeit (ranzig werden) und die Härte eines Fettes hängen davon ab. Zu ihrer Benennung sind Trivialnamen häufiger im Gebrauch als die systematischen Namen.

Gesättigte Fettsäuren

Gesättigte Fettsäuren haben in der Kohlenstoffkette keine Doppelbindung.Fette mit überwiegend gesättigten Fettsäuren sind bei Zimmertemperatur hart und sehr lange haltbar. Beispiel: Kokosfett, Palmfett, tierische Fette wie Schweineschmalz und Rindertalg.

Ungesättigte Fettsäuren

Fettsäuren, die eine oder mehrere Doppelbindungen besitzen, nennt man ungesättigte Fettsäuren. Durch Autoxidation mit Luftsauerstoff, bei der sich der Sauerstoff an die Doppelbindung anlagert, werden diese Fettsäuren ranzig. Benachbarte Doppelbindungen erhöhen die Reaktionsgeschwindigkeit, was dazu führt, dass Linolsäure (mit 3 Doppelbindungen) ca. zehnmal schneller ranzig wird als Ölsäure (mit einer Doppelbindung). Bei der Autoxidation läuft folgendes ab:

• Der Sauerstoff lagert sich an die Doppelbindung und es entstehen Peroxide.
• Die Fettsäuren werden gespalten
• Es entstehen kurzkettige Carbonsäuren (z.B. Buttersäure und Capronsäure) und Aldehyde (z.B Malonaldehyd) und Ketone, welche gemeinsam für den unangenehmen Geruch ranzigen Öls verantwortlich sind.

Weiter bedingen die Doppelbindungen die Struktur des Fettes. An der Doppelbindung liegt eine sogenannte Cis- Konfiguration vor (vgl Transfettsäuren bei den Links). Dadurch hat das Fettsäuremolekül an dieser Stelle einen Knick und einen hohen Raumbedarf. Diese Konfiguration führt dazu, dass sich die Fettsäurereste (Acylreste) nur schwer in ein Kristallgitter einfügen. Öle, die viele ungesättigte Fettsäuren enthalten sind daher auch bei niedrigen Temperaturen flüssig.

Durch Brückenbildung und Polymerisation der Fettsäuren untereinander können Öle in dünnen Schichten verharzen bzw. trocknen. Man unterteilt deshalb die Öle auch in trocknende (viele ungesättigte Fettsäuren), halbtrocknende und nicht trocknende (wenig ungesättigte Fettsäuren) Öle.

Der Nachweis von Doppelbindungen erfolgt über die Anlagerung von Halogenen (Jod , Brom). Die hieraus ermittelbare Jodzahl ist ein Maß für den Gehalt eines Fettes an ungesättigten Fettsäuren. Je höher die Jodzahl, umso höher der Anteil an ungesättigten Fettsäuren.

Durch Hydrierung (Anlagerung von Wasserstoff) der Doppelbindungen können Öle gehärtet werden. Sie werden dadurch auch weniger schnell ranzig.(Siehe auch Margarineherstellung bei den Links)

Hydroxyfettsäuren (Ricinolsäure)

Ricinolsäure ist eine einfach ungesättigte Fettsäure mit einer OH- Gruppe am 12. C-Atom. Sie ist in großen Mengen (80-90%) in Rizinusöl vorhanden und verbessert die Schaumbildung der Seife.

Tabelle

Erläuterung zur Tabelle:

Chemische Bezeichnung: Der erste Teil des Namens bezeichnet (in griechischen Zahlen) die Anzahl der C- Atome. Die Endung des Zahlworts gibt einen Hinweis auf mögliche Doppelbindungen. Wird der Name von Zahlen "unterbrochen", geben die Zahlen die Stelle der Doppelbíndung an.

Beispiele:

Tetradecansäure: Tetradec- =14 C-Atome, -an bedeutet keine Doppelbindung

Octadeca-9,12,15-triensäure: Octadeca =18 C-Atome, 9,12,15 bedeutet, dass an diesen C- Atomen die Doppelbindungen sitzen, Trien heißt, dass tri=3 Doppelbindungen vorhanden sind, was auch schon an der Anzahl der Zahlen zu erkennen war.

Hinweis: Chemiker mögen mir verzeihen, wenn die Beschreibung "unwissenschaftlich" erscheint. Ich habe mich vorrangig darum bemüht, die Dinge so zu erklären, dass sie möglichst jeder verstehen kann.

Gesättigte Fettsäuren
	Anzahl der C-Atome:	Schmelzpunkt	Vorkommen
Trivialname	Anzahl der Doppelb.	in °C	in	Chem. Bezeichnung
Caprylsäure	8:0	17	Kokosfett	Octansäure
Caprinsäure	10:0	31	Kokosfett	Decansäure
Laurinsäure	12:0	43,2	Kokosfett	Dodecansäure
Myristinsäure	14:0	53,9	Ucuubabutter, Kokos, Babassu	Tetradecansäure
Palmitinsäure	16:0	62,8	Planzenöl, Tierfette	Hexadecansäure
Stearinsäure	18:0	69,6	Planzenöl, Tierfette	Octadecansäure
Arachinsäure	20:0	75,4	Planzenöl, Tierfette	Eicosansäure
Behensäure	22:0		Erdnussöl, Sonnenblumenöl	Docosansäure
Lignocerinsäure	24:0		Erdnussöl	Tetracosansäure
Cerotinsäure	26:0		Bienenwachs, Carnaubawachs	Hexacosansäure
Einfach ungesättigte Fettsäuren
	Anzahl der C-Atome:	Schmelzpunkt	Vorkommen
Trivialname	Anzahl der Doppelb.	in °C	in	Chem. Bezeichnung
Palmitoleinsäure	16:1		Olivenöl, Schweineschmalz, Rindertalg	Hexadeca-9-ensäure
Ölsäure	18:1	16	alle Naturfette	Octadeca-9ensäure
Icosensäure	20:1	16	vielen Pflanzenölen	Eicosa-11-ensäure
Erucasäure	22:1		Jojobaöl	Docos-13-ensäure
Mehrfach ungesättigte Fettsäuren
	Anzahl der C-Atome:	Schmelzpunkt	Vorkommen
Trivialname	Anzahl der Doppelb.	in °C	in	Chem. Bezeichnung
Linolsäure	18:2	-5	alle Pflanzenöle, tierische Fette	Octadeca-9,12-diensäure
Linolensäure	18:3	-11	viele Pflanzenöle (viel:Leinöl)	Octadeca-9,12,15-triensäure
Hydroxyfettsäuren
	Anzahl der C-Atome:	Schmelzpunkt	Vorkommen
Trivialname	Anzahl der Doppelb.	in °C	in	Chem. Bezeichnung
Ricinolsäure	18:1 (OH)	53,9	Rizinusöl	12-Hydroxy-9-octadecensäure
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Links

• Transfettsäuren (Wikipedia)
• Jodzahl (Wikipedia)
• Hydrierung (Wikipedia)
• Margarine (Wikipedia)
• Datensammlung zur Fettsäurezusammensetzung von Samenölen (Bundesforschungsanstalt für Ernährung und Lebensmittel)